Berichten zufolge wurde die Stadt im Jahr 966 n. Chr. von einem Wikingerräuber gegründet. In den Jahren 1155 und 1163 erhielt sie Stadtrechte, die einen Markt auf dem Sand erlaubten und eine Herrschaft durch Bürger einführten. Im Mittelalter fand auf der Scarborough Fair, die in einer königlichen Charta von 1253 erlaubt war, ein sechswöchiges Handelsfest statt, das Händler aus ganz Europa anzog. Die Messe fand vom 13. bis zum 18. Jahrhundert 500 Jahre lang statt und wird im berühmten Lied „Scarborough Fair“ gewürdigt.
Während des Ersten Weltkriegs bombardierten Garman-Kriegsschiffe die Stadt, was die Briten schockierte. Zu den weiteren maritimen Ereignissen gehört der Fang eines 560 Pfund schweren atlantischen Roten Thuns („Thunfisch“). Die Crew, die es gefangen hatte, erhielt von einem örtlichen Schausteller 50 Schilling, damit er es als Touristenattraktion ausstellen konnte. Dies löste in der Gegend eine Begeisterung für den Thunfischfang aus und führte 1933 zur Gründung eines Gentleman-Clubs, des British Tunny Club. Dies trug dazu bei, dass die Stadt zu einem Ferienort für die High Society wurde.