La città fu conquistata dai Romani nel III secolo a.C., essendo una città di importanza strategica, ma fu distrutta nelle guerre tra Caio Mario e Silla.
Cesena era sul confine tra l'Esarcato di Ravenna e i Longobardi, e fu presentata al Papato dal suo conquistatore franco nel 754, passando avanti e indietro tra i papi e gli arcivescovi di Ravenna. Venne poi a lungo contesa tra papi e gli imperatori del Sacro Romano. La breve dominanza da parte del Forlivese Ordelaffi terminò nel 1357 ad opera delle truppe pontificie guidate dal cardinale Gil de Albornoz, dopo un lungo assedio subito dalla Cia degli Ordelaffi.
The little comune revolted again in 1377 during the War of the Eight Saints.
During the period 1379-1465 the city recovered and prospered under the Malatesta, who rebuilt the castle (called Rocca Malatestiana) overlooking the town. The Malatestiana Library, was built by near the castle by Malatesta Novello (1429).
During World War II Cesena was near the Gothic Line, which ran along the Appennini near the city, and suffered heavily from bombing.
In 1992 it was elevated to the rank of co-capital of province, together with Forlì.
Il piccolo comune si ribellò di nuovo nel 1377 durante la guerra degli Otto Santi.
Nel periodo 1379-1465 la città recuperò e prosperò sotto il Malatesta, che ha ricostruì il castello (chiamato Rocca Malatestiana) che domina sulla città. La Biblioteca Malatestiana venne costruita vicino al castello da Malatesta Novello (1429).
