Siena fue establecida como colonia romana por Augusto y, durante un breve período en los siglos XII y XIII, fue una importante ciudad europea.
Durante este tiempo, controló la mayor parte del sur de la Toscana y su industria lanera, dominó las rutas comerciales entre Francia y Roma y mantuvo los bancos más ricos de Italia anteriores a los Medici. Esta era culminó con la derrota de un ejército florentino muy superior en Montaperti en 1260. Aunque el resultado se revirtió permanentemente nueve años después, Siena se embarcó en un desarrollo urbano incomparable bajo sus gobernadores mercantiles, el Consejo de los Nueve.
La Peste Negra llegó a Siena en mayo de 1348, deteniendo esta prosperidad, y en octubre, dos tercios de los habitantes de la ciudad habían muerto. Hasta el día de hoy, la ciudad nunca se ha recuperado por completo y, inmediatamente después, la política de la ciudad se sumió en el caos. En 1557, Felipe II entregó Siena a Cosme de' Medici en lugar de servicios de guerra, y pasó a formar parte del Gran Ducado de Toscana de Cosme. La falta de desarrollo posterior explica el sorprendente estado de conservación de Siena: se construyó poco y menos aún se demolió.
Desde la Segunda Guerra Mundial, Siena ha vuelto a ser próspera, gracias en parte al turismo y en parte al resurgimiento del Monte dei Paschi di Siena. Este banco, fundado en Siena en 1472 y actualmente el mayor empleador de la ciudad, es un actor importante de las finanzas italianas. Hoy patrocina gran parte de la vida cultural de Siena y coexiste, aparentemente fácilmente, con uno de los consejos de izquierda más fuertes de Italia.