Siena fu fondata come colonia romana da Augusto e, per un breve periodo nei secoli XII e XIII, fu una delle principali città europee.
Durante questo periodo controllava gran parte della Toscana meridionale e la sua industria laniera, dominava le rotte commerciali tra la Francia e Roma e manteneva le banche pre-medicee più ricche d'Italia. Quest'epoca culminò con la sconfitta di un esercito fiorentino di gran lunga superiore a Montaperti nel 1260. Sebbene il risultato fu ribaltato definitivamente nove anni dopo, Siena intraprese uno sviluppo urbano senza rivali sotto i suoi governatori mercantili, il Consiglio dei Nove.
La peste nera raggiunse Siena nel maggio 1348, fermando questa prosperità, e entro ottobre due terzi degli abitanti della città erano morti. Fino ad oggi, la città non si è mai ripresa del tutto e, nel periodo immediatamente successivo, la politica cittadina è precipitata nel caos. Nel 1557 Filippo II cedette Siena a Cosimo de' Medici in cambio dei servizi di guerra, e divenne parte del Granducato di Toscana di Cosimo. La mancanza di successivi sviluppi spiega lo straordinario stato di conservazione di Siena: poco fu costruito e ancor meno demolito.
Dal secondo dopoguerra Siena è tornata prospera, grazie in parte al turismo e in parte alla rinascita del Monte dei Paschi di Siena. Questa banca, fondata a Siena nel 1472 e attualmente il più grande datore di lavoro della città, è uno dei principali attori della finanza italiana. Oggi sponsorizza gran parte della vita culturale di Siena, coesistendo, apparentemente facilmente, con uno dei consigli di sinistra più forti d'Italia.