根据放射性碳年代测定法,澳大利亚原住民在悉尼地区居住已至少有三万年历史。在1787年英国人抵达之前,当地尚住着4000-8000个来自超过29个部落的原住民。悉尼地区流行着三种不同的部落语言,分别是塔鲁尔语(Darug),塔尔瓦斯语(Dharawal)和顾林凯语(Guringai)。这些部落拥有各自的领土,因此领土的选址决定了资源的多寡。虽然在后来都市化的过程中大部分的部落遗址(如贝冢)被摧毁,但悉尼几个地点仍保存有石刻。
自1770年英国海军上尉詹姆斯·库克(James Cook)发现了悉尼的植物学湾(Botany Bay)后,欧洲随之对澳大利亚产生了兴趣。在英国政府的命令下,英国第一舰队船长亚瑟·菲利浦(Arthur Phillip)1788年于杰克森港(Port Jackson)的悉尼湾建立了罪犯流放地。同年2月7日,他以时任英国内政大臣汤马斯·汤森,悉尼勋爵(Thomas Townshend,Lord Sydney)之名来命名该地,以褒奖他建立该流放地所作出的贡献。
1789年4月,一场疾病,据信是天花,夺去悉尼不少原住民的生命;保守估计,500-1000个原住民死于布罗肯湾(Broken Bay)和植物学湾之间的地区,顾林凯和塔鲁尔两族亦受到感染。同时,英国的殖民遇到顽强的阻力,当中尤以勇士领袖Pemulwuy为首,在植物学湾附近的地区发动抗争最为著名;霍克斯堡河(Hawkesbury River)附近也时常爆发冲突。至1820年为止,悉尼地区只剩下数百个原住民。麦觉理总督(Governor Macquarie)则进一步把原住民“开化、基督教化及教化”,使他们离开部落。
首次的淘金热始于1851年,悉尼的港口涌入来自世界各地的人潮。19世纪末,随着蒸气动力电车和铁路系统的问世,城区的发展更加迅速。由于工业化所带来的便捷,使悉尼人口迅速膨胀,在20世纪前夕,悉尼的人口已经超过100万。1932年悉尼港湾大桥的落成,可说是该时期的重大纪事之一。