Chester fu fondata come "castrum" o forte romano con il nome Deva Victrix nell'anno 79 d.C. dalla Legio II Adiutrix romana durante il regno dell'imperatore Vespasiano. Le quattro strade principali di Chester, Eastgate, Northgate, Watergate e Bridge, seguono percorsi tracciati in questo periodo, quasi 2.000 anni fa. Una delle tre principali basi dell'esercito romano, Deva divenne in seguito un importante insediamento nella provincia romana della Britannia. Dopo la partenza dei Romani nel V secolo, i Sassoni fortificarono la città contro i danesi e diedero il nome a Chester. Il santo patrono di Chester, Werburgh, è sepolto nella cattedrale di Chester.
Chester fu una delle ultime città dell'Inghilterra a cadere in mano ai Normanni durante la conquista normanna dell'Inghilterra. Guglielmo il Conquistatore ordinò la costruzione di un castello, per dominare la città e il vicino confine gallese. Nel 1071 creò Hugh d'Avranches, il primo conte di Chester.
Chester: l'università
È uno dei più antichi istituti inglesi di istruzione superiore di qualsiasi tipo, anteriore a tutti tranne Oxford, Cambridge, Londra e Durham, e i suoi edifici originali nell'antica città di Chester furono i primi nel paese ad essere costruiti appositamente per formazione professionale degli insegnanti. I titoli di studio rappresentano ora solo una piccola parte delle 130 combinazioni di corsi offerti.
Alunni notevoli:
Alan Bleasdale, sceneggiatore, giocatori della nazionale di rugby, John Carleton e Jon Sleightholme, Jon Clarke, giocatore della lega internazionale di rugby, George Courtney, MBE, arbitro di calcio internazionale, Duffy, cantante, Jo Fletcher, calciatori internazionali Matt Greenhalgh e Dick Howard, regista e sceneggiatore, Roderick Hunt MBE, autore di libri per bambini, Helen Jones MP, politico, J. Thomas Looney, ha ideato la teoria oxfordiana, James Moore, giocatore di rugby, Tracey Neville, giocatore internazionale di netball, Sir Walter Winterbottom, calciatore e primo allenatore del Squadra di calcio inglese, Rob Wotton, conduttore televisivo e radiofonico.