锡耶纳由奥古斯都建立为罗马殖民地,并在十二世纪和十三世纪的短暂时期内成为欧洲主要城市。
在此期间,它控制了托斯卡纳南部的大部分地区及其羊毛工业,主导了法国和罗马之间的贸易路线,并维持了意大利最富有的前美第奇银行。 1260 年,佛罗伦萨军队在蒙塔佩尔蒂被击败,这一时代达到了顶峰。尽管九年后结果被永久逆转,但锡耶纳在其商业总督九人议会的领导下开始了无与伦比的城市发展。
1348 年 5 月,黑死病席卷锡耶纳,让繁荣戛然而止,到 10 月,该市三分之二的居民死亡。直到今天,这座城市还没有完全恢复,紧接着,城市的政治陷入混乱。 1557年,腓力二世将锡耶纳交给科西莫·德·美第奇以代替战争服务,锡耶纳成为科西莫托斯卡纳大公国的一部分。由于缺乏后续开发,锡耶纳的保存状况令人震惊:新建的建筑很少,拆除的更少。
自第二次世界大战以来,锡耶纳再次变得繁荣,部分归功于旅游业,部分归功于锡耶纳帕斯基山的复兴。这家银行于 1472 年在锡耶纳成立,目前是该市最大的雇主,是意大利金融业的主要参与者。如今,它赞助了锡耶纳的大部分文化生活,显然很容易与意大利最强大的左翼议会之一共存。