Chester foi fundada como um "castrum" ou forte romano com o nome de Deva Victrix no ano 79 d.C. pela Legio II Adiutrix romana, durante o reinado do Imperador Vespasiano. As quatro principais estradas de Chester, Eastgate, Northgate, Watergate e Bridge, seguem rotas traçadas nessa época – há quase 2.000 anos. Uma das três principais bases do exército romano, Deva tornou-se mais tarde um importante assentamento na província romana da Britânia. Após a partida dos romanos no século V, os saxões fortificaram a cidade contra os dinamarqueses e deram o nome a Chester. O santo padroeiro de Chester, Werburgh, está sepultado na Catedral de Chester.
Chester foi uma das últimas cidades da Inglaterra a cair nas mãos dos normandos na conquista normanda da Inglaterra. Guilherme, o Conquistador, ordenou a construção de um castelo para dominar a cidade e a fronteira galesa próxima. Em 1071, ele nomeou Hugo d'Avranches, o 1º Conde de Chester.
Chester: a universidade
É uma das mais antigas instituições de ensino superior inglesas de qualquer tipo, anterior a todas as outras, exceto Oxford, Cambridge, Londres e Durham, e seus prédios originais na antiga cidade de Chester foram os primeiros no país a serem construídos especificamente para a formação profissional de professores. Os cursos de Pedagogia são agora apenas uma pequena parte das 130 combinações de cursos oferecidos.
Ex-alunos notáveis:
Alan Bleasdale, roteirista, jogadores internacionais de rugby union, John Carleton e Jon Sleightholme, Jon Clarke, jogador internacional de rugby league, George Courtney, MBE, árbitro internacional de futebol, Duffy, cantora, Jo Fletcher, jogadores internacionais de futebol Matt Greenhalgh e Dick Howard, diretor de cinema e roteirista, Roderick Hunt MBE, autor de livros infantis, Helen Jones, parlamentar, política, J. Thomas Looney, idealizou a teoria oxfordiana, James Moore, jogador de rugby union, Tracey Neville, jogadora internacional de netball, Sir Walter Winterbottom, jogador de futebol e primeiro técnico da seleção inglesa de futebol, Rob Wotton, apresentador de televisão e rádio.